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《天然產(chǎn)物研究與開發(fā)雜志》2015年第十二期

摘要:

從牛蒡子甲醇提取液中分離得到16個化合物，通過理化性質(zhì)和波譜學(xué)方法鑒定出14個化合物，分別是牛蒡子苷(1)，牛蒡苷元(2)，羅漢松樹脂酚(3)，牛蒡酚B(4)，異牛蒡酚A(5)，牛蒡酚A(6)，(+)-Diasyringa-resinol(7)，tanegool(8)，arctignanF(9)，牛蒡酚F(10)，牛蒡酚C(11)，arctignanD(12)，arctignanE(13)，牛蒡酚H(14)，其中化合物7和8為首次從該種植物中分離得到。

關(guān)鍵詞:

牛蒡子;菊科;木脂素;化學(xué)成分

牛蒡子為菊科植物牛蒡(ArctiumlappaL．)的干燥成熟果實，屬辛涼解表藥具疏散風(fēng)熱、宣肺透疹、消腫解毒之功效。用于治療風(fēng)熱感冒、咳痰多、咽喉腫痛、斑疹不透、風(fēng)疹作癢、癰腫瘡毒等癥，在我國分布廣泛［1］。其脂肪油營養(yǎng)不亞于核桃油、大豆油。牛蒡葉多作外用，有明顯的消炎、解毒、鎮(zhèn)痛作用。牛蒡根，又名東洋參，有明顯的降血糖、降血脂、降血壓、補腎壯陽、潤腸通便和抑制癌細(xì)胞滋生、擴散及移棄水中重金屬的作用，是非常理想的天然保健食品，在國內(nèi)外市場上作為蔬菜均有銷售，享有“蔬菜之王”的美譽［2，3］。為了解其里面的主要化學(xué)成分，我們對買自昆明菊花村藥材市場的牛蒡子進行化學(xué)成分研究。通過柱層析，制備HPLC和現(xiàn)代波譜學(xué)技術(shù)分離鑒定了14個木脂素類化合物，分別為牛蒡子苷(1)，牛蒡苷元(2)，羅漢松樹脂酚(3)，牛蒡酚B(4)，異牛蒡酚A(5)，牛蒡酚A(6)，(+)-Diasy-ringaresinol(7)，tanegool(8)，arctignanF(9)，牛蒡酚F(10)，牛蒡酚C(11)，arctignanD(12)，arctignanE(13)，牛蒡酚H(14)，其中化合物7和8為首次從該種植物中分離得到。

1儀器與試劑

1D-NMR在BrukerAM-400、BrukerDRX-500或BrukerAM-600核磁共振儀上測定，TMS作為內(nèi)標(biāo)，δ為ppm，J為Hz;ESI-MS在BurkerHCT或Es-quire質(zhì)譜儀上測定;高分辨質(zhì)譜在Auto-SpecPremi-erP776質(zhì)譜儀上測定;拌樣及層析用硅膠(100-200，200～300目)，均為青島海洋化工廠生產(chǎn);反相填充材料RP-18為40～60μm，Merk公司生產(chǎn);MCI填充材料為MCI-gelCHP-20P;HPLC分析儀器為Agilent1260型高效液相色譜儀，色譜柱為Agilent公司的ZORBAXSB-C18反相柱(9．6×150mm，5μm)。凝膠為SephadexLH-20;顯色劑非堿為10%H2SO4的乙醇溶液，噴灑后適當(dāng)加熱。實驗藥材購自于云南昆明菊花村藥材市場。由中國科學(xué)院昆明植物研究所植物園成曉研究員鑒定。

2提取與分離

干燥牛蒡子21kg，粉碎后用甲醇提取三次(50L/次)，合并提取液，減壓蒸餾除去有機溶劑，得到粗提物1．4kg，將此粗提物用2．0kg100～200目硅膠拌樣，以不同比例的石油醚-丙酮系統(tǒng)(9∶1，8∶2，7∶3，1∶1，0∶1)進行梯度洗脫，用TLC進行檢測，合并相同組分得到七個餾分:I-Ⅶ。餾分Ⅳ用丙酮結(jié)晶，得到化合物1(35．4g)。餾分Ⅶ以聚酰胺拌樣，以甲醇-水系統(tǒng)(45%-100%)在MCI柱上進行梯度洗脫，以TLC進行檢測，合并相同組分得到Ⅶa，Ⅶb，Ⅶc，Ⅶe，Ⅶf和Ⅶg。Ⅶa段先以不同比例的氯仿-丙酮系統(tǒng)(95∶5-1∶1)進行梯度洗脫，用TLC進行檢測，合并相同組分，然后再以甲醇-水系統(tǒng)(23∶87，流速3mL/min)進行半制備，得到化合物3(181．8mg，tR=12．8min)，4(1．5g，tR=12．9min)，和5(42．2mg，tR=19．3min)。Ⅶb段經(jīng)過多次柱層析得到化合物6(6．1mg)和7(2．8mg)。Ⅶc用甲醇結(jié)晶，得到化合物2(55．89g)，對其渾濁液以甲醇-水系統(tǒng)(43∶57，流速3mL/min)進行半制備，得到化合物10(121．0mg，tR=15．2min)。Ⅶd段經(jīng)過多次柱層析得到化合物8(57．5mg)和11(54．2mg)。Ⅶf段以乙腈-水系統(tǒng)(23∶77，流速3mL/min)進行半制備，得到化合物12(55．1mg)和13(70．0mg)。Ⅶg段以甲醇-水系統(tǒng)(45∶55，流速3mL/min)進行半制備，得到化合我9(4．4mg，tR=13．6min)和14(26．9mg，tR=19．3min)。

3結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1白色針狀結(jié)晶，ESI-MSm/z557［M+Na］+，結(jié)合13C和1HNMR數(shù)據(jù)推定分子式。

作者：秦智彬 丁林芬 李蘭 梁南熙 余文怡 徐興夢 鄧亮 郭亞東 單位：昆明醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院暨云南省天然藥物藥理重點實驗室 昆明市圣濟藥業(yè)有限公司